Персонажи "Вишневого сада" существенно отличаются от персонажей классической драмы, обычно подразделяющихся на положительных и отрицательных, главных и второстепенных. Герои Чехова одновременно парадоксальны и непредсказуемы. Писателя интересует не столько характер или поступок, сколько настроение персонажа. В пьесе отсутствуют главные и второстепенные действующие лица. Епиходов и Гаев, Шарлотта и Раневская одинаково важны и интересны для Чехова. Даже "случайно" появляющийся в финале второго акта Прохожий несет в пьесе определенную смысловую нагрузку с точки зрения традиционной драмы.
В развитии сюжета пьесы не менее важно значение невидимых, внесценических персонажей, на которых стягиваются не менее важные сюжетные линии комедии: Раневская - "парижский любовник"; Аня - ярославская бабушка - Раневская; Лопахин - Дериганов; Симеонов-Пищик - Дашенька.
Обычно чеховские персонажи раскрываются не в действиях, а в монологах, где они рассказывают о себе и перипетиях собственной жизни:
"Дуняша. ...Я такая деликатная девушка, ужасно люблю нежные слова";
"Любовь Андреевна. ...Я всегда сорила деньгами без удержу, как сумасшедшая, и вышла замуж за человека, который делал одни только долги. Муж мой умер от шампанского, - он страшно пил, - и на несчастье я полюбила другого, сошлась, и как раз в это время, - это было первое наказание, удар прямо в голову, - вот тут на реке... утонул мой мальчик, и я уехала за границу, совсем уехала, чтобы никогда не возвращаться, не видеть этой реки... Я закрыла глаза, бежала, себя не помня, а он за мной... безжалостно, грубо. Купила я дачу возле Ментоны, так как он заболел там, и три года я не знала отдыха ни днем, ни ночью; больной измучил меня, душа моя высохла. А в прошлом году, когда дачу продали за долги, я уехала в Париж, и там он обобрал меня, бросил, сошелся с другой, я пробовала отравиться... Так глупо, так стыдно... И потянуло вдруг в Россию, на родину, к девочке моей... (Утирает слезы.) Господи, господи, будь милостив, прости мне грехи мои!";
"Лопахин. ...Мой папаша был мужик, идиот, ничего не понимал, меня не учил, а только бил спьяна, и все палкой. В сущности, и я такой же болван и идиот. Ничему не обучался, почерк у меня скверный, пишу я так, что от людей совестно, как свинья".
Нередко в монологах-признаниях героев авторские ремарки указывают на несовпадение внешней формы и подтекста:
"Гаев. Во вторник поеду, еще раз поговорю. (Варе.) Не реви. (Ане.) Твоя мама поговорит с Лопахиным; он, конечно, ей не откажет... А ты, как отдохнешь, поедешь в Ярославль к графине, твоей бабушке. Вот так и будем действовать с трех концов - и дело наше в шляпе. Проценты мы заплатим, я убежден... (Кладет в рот леденец.) Честью моей, чем хочешь клянусь, имение не будет продано! (Возбужденно.) Счастьем моим клянусь! Вот тебе моя рука, назови меня тогда дрянным бесчестным человеком, если я допущу до аукциона!"
Эти индивидуальные признания - одна из множества возможных точек зрения. В свою очередь высказывания персонажей друг о друге придают пьесе полифоническое звучание. Обычно они строятся на сопряжении двух различных, часто разнополярных, оценок и выражают внутреннюю нестабильность образа:
"Гаев. ...Тетка очень богата, но нас она не любит. Сестра, во-первых, вышла замуж за присяжного поверенного, не дворянина... Вышла за не дворянина и вела себя нельзя сказать чтобы очень добродетельно. Она хорошая, добрая, славная, я ее очень люблю, но, как там ни придумывай смягчающие обстоятельства, все же, надо сознаться, она порочна...";
"Трофимов. ...Знаешь, мы, пожалуй, не увидимся больше, так вот позволь мне дать тебе на прощанье один совет: не размахивай руками! Отвыкни от этой привычки - размахивать. И тоже вот строить дачи, рассчитывать, что из дачников со временем выйдут отдельные хозяева, рассчитывать так - это тоже значит размахивать... Как-никак, все-таки я тебя люблю. У тебя тонкие, нежные пальцы, как у артиста, у тебя тонкая, нежная душа..."
Помимо прямых ("озвученных") оценок героев Чехов широко использует в пьесе и косвенные. Например, образ Гаева вырисовывается отнюдь не из его пространно-восторженных монологов. Так, весьма образно характеризует его "случайная" реплика Фирса, усиленная авторской ремаркой, указывающей на тональность высказывания:
"Фирс (чистит щеткой Гаева, наставительно). Опять не те брючки надели. И что мне с вами делать!"
Автор не ставил перед собой цели задавать изначально каждого персонажа. Однако каждый из героев "Вишневого сада" весьма индивидуален. В нем одинаково сочетаются как простота, так и сложность. Представление о персонаже складывается из самых разных точек зрения, выраженных в индивидуальных характеристиках персонажей и стилевой разнородности их речи, оценок героев другими действующими лицами и авторских ремарок.
