О замысле написания пьесы "Вишневый сад" А. П. Чехов впервые упоминает в одном из писем, датированном весной 1901 года. Поначалу она задумывалась им "как смешная пьеса, где бы черт ходил коромыслом". В 1903 году, когда продолжается работа над "Вишневым садом", А.П.Чехов пишет друзьям: "Вся пьеса веселая, легкомысленная". Тема пьесы "имение идет с молотка" - отнюдь не была новой для писателя. Ранее она была затронута им в драме "Безотцовщина" (1878-1881). На протяжении всего творческого пути Чехова интересовал и волновал психологический трагизм ситуации продажи имения и утраты дома. Потому в пьесе "Вишневый сад" отразились многие жизненные впечатления писателя, связанные с воспоминаниями о продаже отчего дома в Таганроге, и знакомством с Киселевыми, которым принадлежало подмосковное имение Бабкино, где семья Чеховых гостила летом 1885-1887 годов. Во многом образ Гаева был списан с А. С. Киселева, ставшего членом правления банка в Калуге после вынужденной продажи имения за долги. В 1888 и 1889 годах Чехов отдыхал в имении Линтваревых, близ Сум Харьковской губернии. Там он воочию увидел запущенные и умирающие дворянские усадьбы. Такую же картину Чехов мог детально наблюдать и в 1892-1898 годах, живя в своем имении Мелихове, а также летом 1902 года, когда он жил в Любимовке - имении К. С. Станиславского. Все более крепнущее "третье сословие", которое отличалось жесткой деловой хваткой, постепенно вытесняло из "дворянских гнезд" их разоряющихся хозяев, бездумно проживавших свои состояния. Из всего этого Чехов и почерпнул замысел пьесы, где впоследствии отразились многие подробности жизни обитателей умирающих дворянских усадеб.
Работа над пьесой "Вишневый сад" требовала от автора чрезвычайных усилий. Так, он пишет друзьям: "Пишу по четыре строчки в день, и те с нестерпимыми мучениями". Чехов, постоянно борющийся с приступами болезни и бытовыми неурядицами, пишет "бодрую пьесу".
5 октября 1903 года известнейший русский писатель Н. К. Гарин-Михайловский сообщает в письме одному из своих корреспондентов: "Познакомился и полюбил Чехова. Плох он. И догорает, как самый чудный день осени. Нежные, тонкие, едва уловимые тона. Прекрасный день, ласка, покой, и дремлют в нем море, горы, и вечным кажется это мгновение с чудным узором дали. А завтра... Он знает свое завтра и рад, и удовлетворен, что кончил свою драму "Сад вишневый".
Также Чехов отправляет несколько писем режиссерам и актерам, где детально комментирует некоторые сцены "Вишневого сада", дает характеристики его персонажей, делая особенный упор на комедийных чертах пьесы. Но К. С. Станиславский и Вл. И. Немирович-Данченко, основатели Художественного театра, восприняли ее как драму. По словам Станиславского, чтение пьесы труппой было встречено "единодушно восторженно". Он пишет Чехову: "Я плакал, как женщина, хотел, но не мог сдержаться. Слышу, как Вы говорите: "Позвольте, да ведь это же фарс". Нет, для простого человека это трагедия... Я ощущаю к этой пьесе особую нежность и любовь".
Постановка пьесы потребовала особого театрального языка, новых интонаций. Это прекрасно понимали и ее создатель, и актеры. М. П. Лилина (первая исполнительница роли Ани) писала А. П. Чехову 11 ноября 1903 года: "...Мне представилось, что "Вишневый сад" не пьеса, а музыкальное произведение, симфония. И играть эту пьесу надо особенно правдиво, но без реальных грубостей".
Однако режиссерская интерпретация "Вишневого сада" не удовлетворяла Чехова. "Это трагедия, какой бы исход к лучшей жизни Вы ни открывали в последнем акте", - пишет автору Станиславский, утверждая свое видение и логику движения пьесы к драматическому финалу, означавшему конец прежней жизни, утрату дома и гибель сада. Чехова крайне возмущало, что спектакль лишался комедийных интонаций. Он считал, что Станиславский, исполнявший роль Гаева, слишком затягивал действие в четвертом акте. Чехов признается жене: "Как это ужасно! Акт, который должен продолжаться 12 минут maximum, у вас идет 40 минут. Сгубил мне пьесу Станиславский".
В декабре 1903 года Станиславский жаловался: "Вишневый сад" "пока не цветет. Только что появились было цветы, приехал автор и спутал нас всех. Цветы опали, а теперь появляются только новые почки".
А. П. Чехов писал "Вишневый сад" как пьесу о доме, о жизни, о родине, о любви, об утратах, о стремительно ускользающем времени. Однако в начале XX века это не представлялось далеко бесспорным. Каждая новая пьеса Чехова вызывала самые разные оценки. Не стала исключением и комедия "Вишневый сад", где новым и неожиданным были характер конфликта, персонажи, поэтика чеховской драматургии.
Например, А. М. Горький охарактеризовал чеховский "Вишневый сад" как перепев старых мотивов: "Слушал пьесу Чехова - в чтении она не производит впечатления крупной вещи. Нового - ни слова. Всё - настроения, идеи - если можно говорить о них - лица, - всё это уже было в его пьесах. Конечно - красиво и - разумеется - со сцены повеет на публику зеленой тоской. А о чем тоска - не знаю".
Несмотря на постоянные разногласия, премьера "Вишневого сада" все-таки состоялась 17 января 1904 года - в день рождения А. П. Чехова. Художественный театр приурочил ее к 25-летию литературной деятельности А. П. Чехова. В зале собралась вся артистическая и литературная элита Москвы, а в числе зрителей были А. Белый, В. Я. Брюсов, А. М. Горький, С. В. Рахманинов, Ф. И. Шаляпин. Появление на авансцене после третьего акта автора было встречено долгими аплодисментами. Последняя пьеса А. П. Чехова, ставшая его творческим завещанием, начинала свою самостоятельную жизнь.
Требовательная российская общественность с большим восторгом встретила пьесу, чей светлый дух не мог не покорить зрителя. Постановки "Вишневого сада" с успехом шли во многих театрах России. Но, тем не менее, Чехов так и не увидел спектакль, всецело отвечавший его творческим замыслам. "Глава о Чехове еще не кончена", - писал Станиславский, признавая, что А. П. Чехов далеко обогнал развитие театра.
Вопреки критическим прогнозам "Вишневый сад" стал неувядающей классикой отечественного театра. Художественные открытия автора в драматургии, его самобытное видение противоречивых сторон жизни необычайно четко проявились в этом вдумчивом произведении.